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Journal of the Mexican Chemical Society
versión impresa ISSN 1870-249X
J. Mex. Chem. Soc vol.52 no.2 Ciudad de México abr./jun. 2008
Article
Antioxidant Constituents of Geranium bellum Rose
Abelardo CamachoLuis,1 Juan A. GayossoDeLucio,2 J. Martín TorresValencia,2* José L. MuñozSánchez,3* Ernesto AlarcónHernández,3 Rogelio López,4 Blanca L. Barrón4
1 Área Académica de Farmacia, Universidad Autónoma del Estado de Hidalgo, Km 4.5 Carretera PachucaTulancingo, Ciudad Universitaria, Mineral de la Reforma, Hidalgo 42076 México. Phone: +52 771 717 2000 (2206). Fax: +52 771 7172000 (6502).
2Centro de Investigaciones Químicas, Universidad Autónoma del Estado de Hidalgo, Km 4.5 Carretera PachucaTulancingo, Ciudad Universitaria, Mineral de la Reforma, Hidalgo 42076 México. Phone: +52 771 717 2000 (2206). Fax: +52 771 7172000 (6502).*Responsible author: jmartin@uaeh.edu.mx.
3 Departamento de Bioquímica; Escuela Nacional de Ciencias Biológicas, Instituto Politécnico Nacional, Carpio y Plan de Ayala s/n, Casco de Santo Tomás, México D.F. 11340, México. Phone: +52 555 729 6000 (62323).
4Departamento de Virología, Escuela Nacional de Ciencias Biológicas, Instituto Politécnico Nacional, Carpio y Plan de Ayala s/n, Casco de Santo Tomás, México D.F. 11340, México. Phone: +52 555 729 6000 (62323).*Responsible author: joseluismuñozsanchez@gmail.com
Recibido el 17 de noviembre de 2007
Aceptado el 6 de marzo de 2008
Abstract
Radical scavenging assayguided fractionation of the antioxidant EtOAc and MeOH extracts from the aerial parts of Geranium bellum resulted in the isolation of βsitosterol 3OβDglucopiranoside (1), quercetin 3OαL(2"Oacetyl)arabinofuranoside (2), quercetin 3OαLarabinofuranoside (3), quercetin (4), methyl gallate (5), gallic acid (6), methyl brevifolin carboxylate (7), and dehydrochebulic acid trimethyl ester (8). These substances were fully characterized by 1D and 2D NMR spectroscopy as well as by their physical properties. 2,2'Azinobis(3ethylbenzthiazoline6sulfonic acid) (ABTS) radical scavenging activities for the extracts, primary fractions and pure compounds were determined. Compounds 24 showed very strong ABTS radical scavenging activity, whereas compound 58 had moderate activity and compound 1 was weakly active. Compounds 2, 7 and 8 are isolated for the first time from Geranium.
Key words: Geranium bellum Rose, Geraniaceae, antioxidant activity, flavonoids, tannins, 1H and 13C NMR spectroscopy.
Resumen
La separación dirigida mediante captura de radicales libres de los extractos antioxidantes de AcOEt y MeOH de las partes aéreas de Geranium bellum condujo al aislamiento de 3OβDglucopiranósido de βsitosterol (1), 3OαL(2"Oacetil)arabinofuranósido de quercetina (2), 3OαLarabinofuranósido de quercetina (3), quercetina (4), galato de metilo (5), ácido gálico (6), brevifolin carboxilato de metilo (7) y el éster trimetílico del ácido dehidrochebúlico (8). Las sustancias fueron completamente caracterizadas mediante espectroscopía de RMN en 1D y 2D, así como por sus propiedades físicas. Se determinó las capacidades de captura de radicales del ácido 2,2'azinobis(3etilbenzotiazolina6sulfónico) (ABTS) para los extractos, fracciones primarias y compuestos puros. Los compuestos 24 mostraron fuerte actividad de captura de radicales, mientras que los compuestos 58 presentaron actividad moderada y el compuesto 1 fue débilmente activo. Esta es la primera vez que los compuestos 2, 7 y 8 se aíslan de Geranium.
Palabras clave: Geranium bellum Rose, Geraniaceae, actividad antioxidante, flavonoides, taninos, espectroscopía de RMN de 1H y 13C.
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Acknowledgments
Partial financial support from CONACYT, Mexico, and UAEH is acknowledged (Grants No. 37574E and PAI2006 B50, respectively). Juan A. GayossoDeLucio and Abelardo CamachoLuis thanks CONACYT for fellowships (No. 192886 and 161969, respectively). We are grateful to Professor Manuel Gonzalez Ledesma (Herbarium of Biological Research Centre, UAEH, Mineral de la Reforma, Hidalgo, Mexico) for identifying the plant material, and to Professor Joseph M. Muchowski (ROCHE, Palo Alto, California, U.S.A.) for review of this manuscript.
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