Abstract

AGUILAR, Raúl et al. A New Approach for the Synthesis of the Cyclohexene Core of Anthracyclines and Milbemycins. Rev. Soc. Quím. Méx [online]. 2000, vol.44, n.2, pp.91-96. ISSN 0583-7693.

Se describe una nueva ruta sintética para la preparación de la unidad ciclohexénica de algunos antibióticos de la familia de las antraciclinas y milbemicinas, empleando la 3-p-nitrobenzoiloxi-3-buten-2-ona (9a) como dienófilo en reacciones de Diels-Alder con dienos sustituidos. La funcionalización alílica y epimerización de los aductos condujo en rendimientos moderados a anillos ciclohexénicos análogos a los correspondientes de la aclacinomicina, de las rodomicinas alfa y beta, y también del fragmento ciclohexénico de las milbemicinas β₁ y E.

Keywords : Olefina captodativa; Diels-Alder; núcleo ciclohexénico; antraciclinas; milbemicinas.

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