Abstract

GARCIA, Cirilo; TAPIA, Josefina  and  CERVANTES, Humberto. Improved Synthesis of (20S)-3β-Acetoxy-23,24-dinorchol-5-en-22-aldehyde. Rev. Soc. Quím. Méx [online]. 2002, vol.46, n.1, pp.49-53. ISSN 0583-7693.

El presente estudio describe la transformación del ácido 3β-acetoxi-23,24-dinorcol-5-en-22-oico al (20S)-3β-acetoxi-23,24-dinorcol-5-en-22-aldehido. La transformación se realizó a través de la (20S)-22-(1H-imidazol-1-il)-3β-acetoxi-23,24-dinorcol-5-en-22-ona, cuya reducción con hidruro de tri-t-butoxialuminio-litio dio el aldehido mencionado arriba y el acetato de 22-hidroxi-23,24-dinorcol-5-en-3β-ilo, el imidazólido sin reaccionar y el ácido esteroidal de partida. La posibilidad de reciclar el ácido esteroidal y el imidazólido, y de oxidar el acetato de 22-hidroxi-23,24-dinorcol-5-en-3β-ilo al producto objetivo, son las características distintivas del presente método. Se incluye una breve discusión del análisis estructural de los productos intermediarios y finales, y acerca de la estabilidad del imidazólido y del aldehido deseado.

Keywords : Pregn-5-en-20-carboxaldehido; 3-acetoxi-bisnor-5-colenaldehido; ácido dinorcolénico; ácido bisnorcholénico; imidazólido esteroidal.

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