Abstract

REYES MORENO, Mayra et al. Oxidation Reactions in 9α-Halosteroids by Jones Reagent. J. Mex. Chem. Soc [online]. 2007, vol.51, n.4, pp.232-236. ISSN 1870-249X.

Investigaciones recientes dirigidas a encontrar derivados androstánicos con potencial actividad anabólica y débil carácter androgénico nos llevó a sintetizar 3β,11β-dihidroxi-9α-halo-5α-androstan-17-onas (4a-c). Estos compuestos fueron oxidados con el reactivo de Jones a 0^oC obteniendo una oxidación selectiva del grupo ecuatorial 3β-hidroxilo. Este comportamiento puede ser explicado por el elevado impedimento estético en la posición 11 β, incrementado por el fuerte efecto inductivo en el C-9α sobre la densidad electrónica de H-11α.

Keywords : Oxidación; androstano; actividad anabólica; estereoquímica.