Abstract

CRUZ, Adriana  and  RIVERO, Ignacio A.. Preparation and supporting on solid phase of chiral auxiliary (S)-4-(4-hydroxybenzyl)oxazolidin-2-one from L-tyrosinol assisted by Microwaves. J. Mex. Chem. Soc [online]. 2009, vol.53, n.3, pp.120-125. ISSN 1870-249X.

En este trabajo se reporta la preparación del nuevo auxiliar quiral de tipo oxazolidinona, (S)-(4-hidroxibencil)-1,3-oxazolidin-2-ona 4 que fue preparado a partir del L-tirosinol utilizando diferentes metodologías, con rendimientos que fluctúan en un intervalo de 23-80 %, dependiendo del método. El compuesto 4 fue preparado en solución, protegidos con el grupo benciloxi en el hidroxilo fenólico 5a, para llevar a cabo la optimización de la síntesis en fase sólida de 5b-5d. Los auxiliares quirales 5a y 5b fueron adicionados en solución a un sistema α, β-insaturado, obteniéndose a la (S)-4-(4-(benciloxi)bencil)-1,3-oxazolidin-2-ona 6, mientras que en fase sólida se observó la formación del compuesto 6b. Estas reacciones fueron activadas con microondas. Todos los compuestos fueron caracterizados mediante RMN (¹H y ¹³C), IR y EM.

Keywords : Oxazolidinonas; auxiliares quirales; síntesis en fase sólida.

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