Abstract

FERNANDEZ-HERRERA, María A.; SANDOVAL-RAMIREZ, Jesús; MEZA-REYES, Socorro  and  MONTIEL-SMITH, Sara. Side-chain opening of steroidal sapogenins to form 22-oxocholestanic skeletons: An approach to analogues of the aglycone of the potent anticancer agent OSW-1. J. Mex. Chem. Soc [online]. 2009, vol.53, n.3, pp.126-130. ISSN 1870-249X.

Se reporta la apertura de la cadena lateral de sapogeninas esteroidales 25R y 25S para obtener estructuras 22-oxocolestánicas. La transformación fue llevada a cabo bajo condiciones de reacción suaves y con altos rendimientos (70-87%), en un solo paso (se recupera materia prima acetilada). Con esta metodología se obtienen, en un solo paso, análogos 17-desoxi-26-oxigenados de la aglicona del potente anticancerígeno OSW-1. Todos los productos fueron caracterizados por RMN de una y dos dimensiones y los desplazamientos más representativos se discuten brevemente.

Keywords : sapogeninas esteroidales; acetólisis; aglicona; OSW-1.