Abstract

ARREDONDO-ESPINOZA, Eder; LOPEZ-CORTINA, Susana  and  BALDERAS-RENTERIA, Isaías. Synthesis and Photodynamic Activity of 5,10,15-Tris(p-chlorophenyl)-20-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-21H,23H-porphyrin. J. Mex. Chem. Soc [online]. 2014, vol.58, n.4, pp.369-373. ISSN 1870-249X.

La terapia fotodinámica (TFD) es una alternativa terapéutica efectiva en el tratamiento de tumores sólidos así como otras enfermedades benignas o de origen dermatológico u oftalmológico. La TFD elimina las células neoplásicas mediante la formación de especies reactivas de oxígeno generadas fotoquímicamente tras la absorción de luz visible por un agente fotosensibilizador. En el presente trabajo, se describe la síntesis y la caracterización de la 5,10,15-Tris(p-clorofenil)-20-(2-hidroxi-3-metoxifenil)-21H,23H-porfirina, porfirina no simétrica del tipo A₃B con diferentes grupos en las posiciones meso, p-clorofenilo y 2-hidroxi-3-metoxifenilo, obteniendo de esta forma una molécula estructuralmente novedosa para evaluar el efecto sinérgico de los grupos hidrofóbicos e hidrofílicos con una distribución no simétrica en el macrociclo de la porfirina. Se demuestra además, el efecto citotóxico in vitro mediante el ensayo de WST-1 en una línea de cáncer cervicouterino (HeLa ATCC: CCL-2), así como la inducción de apoptosis por medio del ensayo de T.U.N.E.L. Se comparó la fototoxicidad y citotoxicidad intrínseca de la porfirina no simétrica y se encontró una diferencia considerable en el IC₅₀ entre la actividad fototóxica (1.5 µM) y la citotoxicidad intrínseca (7 µM). Los resultados de la inducción de la apoptosis en las células HeLa tratadas con la porfirina no simétrica a una concentración final de 80 µM, mostraron 15 % de células apoptóticas, mientras que las células HeLa no tratadas mostraron sólo 2.5% de apoptosis.

Keywords : Terapia fotodinámica; fotosensibilizadores; porfirinas no simétricas; apoptosis; agentes anticancerígenos.