Abstract

GUCMA, Mirosław; GOłęBIEWSKI, W. Marek  and  MICHALCZYK, Alicja K.. Enantioselective Synthesis of Isoxazolecarboxamides and their Fungicidal Activity. J. Mex. Chem. Soc [online]. 2015, vol.59, n.2, pp.161-172. ISSN 1870-249X.

Una serie de nuevas isoxazolcarboxamidas 3-sustituidas se prepararon a partir de aldehídos. El paso clave fue la reacción de cicloadición dipolar-1,3 de óxidos de nitrilo con ésteres o amidas α,β-insaturados. Las cicloadiciones con amidas fueron llevadas a cabo en presencia de ligantes quirales, y varios productos mostraron excelentes enantioselectividades. Algunos de los compuestos preparados mostraron buena actividad fungicida contra las cepas de Alternaria alternata, Botrytis cinerea, Fusarium culmorum, Phytophthora cactorum y Rhizoctonia solani.

Keywords : cicloadición; derivados de isoxazol; regioselectividad; enantioselectividad; fungicidas.