Abstract

GARCIA-HERNANDEZ, Erwin  and  GARZA, Jorge. Reactivity Sites in Dopamine Depend on its Intramolecular Hydrogen Bond. J. Mex. Chem. Soc [online]. 2017, vol.61, n.3, pp.222-228. ISSN 1870-249X.

En este trabajo, fueron estudiadas teóricamente tres conformaciones de la dopamina, dos de ellas formando un puente de hidrógeno intramolecular entre los grupos OH de la fracción catecol y la tercera sin esta interacción. La geometría molecular obtenida con PBE0 fue contrastada con la generada usando el método MP2 y las funciones de base 6-31+G(d), 6-311+G(d) y 6-311++G(d,p). Para predecir los índices globales de reactividad, se utilizó la metodología PBE0/6-311++G(d,p). Éste reveló que la dopamina no es un buen aceptador de electrones. Así, en un proceso de transferencia de carga este compuesto prefiere donar electrones como ha sido observado experimentalmente. Todos los índices globales de reactividad no presentan cambios cuando el puente de hidrógeno intramolecular está o no está presente. En cambio, para índices locales de reactividad, claramente los átomos de oxígeno de la fracción catecol exhiben cambios cuando se forma el enlace de hidrógeno intramolecular. Esta conclusión fue confirmada analizando 8 derivados del catecol con el mismo procedimiento aplicado a la dopamina. Además, los átomos de carbono opuestos a los carbonos unidos a los oxígenos en el catecol, presentan grandes cambios cuando estos sistemas donan un electrón. Así, el electrón involucrado durante el proceso de transferencia de carga de estos sistemas, será removido de la región definida entre estos dos átomos de carbono.

Keywords : Dopamina; Derivados de catecol; DFT Conceptual.

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