Abstract

RAMIREZ-MARROQUIN, Oscar Abelardo et al. Anti-inflammatory Activity of Piperlotines. J. Mex. Chem. Soc [online]. 2020, vol.64, n.3, pp.181-190.  Epub June 04, 2021. ISSN 1870-249X.  https://doi.org/10.29356/jmcs.v64i3.1152.

En la presente investigación se evaluó la actividad anti-inflamatoria in vivo de seis amidas α,β-insaturadas, identificadas en la literatura como piperlotinas debido a su inicial aislamiento a partir de especies vegetales del género Piper (como las pimientas). La reacción del β-amidofosfonato 4 con un aldehído aromático y K2CO3 en molienda con mortero y pistilo produjo las piperlotinas 5-6 con buenos rendimientos (70-80%) en tiempos cortos de reacción, obteniendo solamente el diastereoisómero (E). Las piperlotinas preparadas se evaluaron como agentes anti-inflamatorios y antibacterianos, observando excelente actividad anti-inflamatoria para los derivados 2 y 6, especialmente cuando se probaron mediante administración tópica (modelo de inflamación aguda por TPA). Además, la piperlotina A y los derivados 2 y 6 mostraron actividad antibacteriana contra Mycobacterium tuberculosis (MIC = 50 µg/mL). En conclusión, la síntesis de piperlotinas a través de molienda en condiciones libres de disolvente generó importantes productos que pueden ser utilizados como punto de partida para generar nuevos compuestos bioactivos para el tratamiento de padecimientos relacionados con la inflamación.

Keywords : Mecanoquímica; piper amidas; inflamación; tuberculosis.

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