Abstract

EROSA-REJON, Gilda J.; YAM-PUC, Alejandro; PENA-RODRIGUEZ, Luis M.  and  STERNER, Olov. Pulcaffeate, a Trimeric Caffeic Acid Derivative from Bourreria pulchra. J. Mex. Chem. Soc [online]. 2023, vol.67, n.3, pp.182-186.  Epub Apr 22, 2024. ISSN 1870-249X.  https://doi.org/10.29356/jmcs.v67i3.1985.

Pulcafeato (1) un derivado trimérico del ácido cafeico fue aislado del extracto orgánico crudo de las raíces de Bourreria pulchra (Boraginaceae). La biosíntesis de 1 parece llevarse a cabo mediante una reacción intramolecular de Diels-Alder entre un intermediario de cyclohexa-1,3-dieno, generado durante la oxidación del anillo aromático de una unidad de ácido cinámico, y el doble enlace conjugado de una unidad de ácido cafeico. La estructura del nuevo metabolito fue elucidada mediante el análisis detallado de sus datos espectroscópicos de RMN de 1H y 13C. Este es el primer reporte sobre la presencia de un metabolito trimérico en B. pulchra.

Keywords : Boraginaceae; ácido cinámico; ácido cafeico; cicloadición intramolecular; reacción de Diels-Alder.