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Journal of the Mexican Chemical Society
versión impresa ISSN 1870-249X
J. Mex. Chem. Soc vol.55 no.3 Ciudad de México jul./sep. 2011
Article
Studies on the Deprotection of Triisopropylsilylarylacetylene Derivatives
Ismael Valois Escamilla, Luis Felipe Rangel Ramos, Javier Sánchez Escalera, and Alejandro Álvarez Hernández*
Centro de Investigaciones Químicas, Universidad Autónoma del Estado de Hidalgo. Ciudad Universitaria, Carretera PachucaTulancingo Km 4.5 s/n. Col. Carboneras Mineral de la Reforma, Hidalgo México 42184. México. alvarez@uaeh.edu.mx; alalvareher@yahoo.com
Received November 12, 2010.
Accepted February 1, 2011.
Abstract
Several conditions to deprotect triisopropylsilylarylacetylenes were examined. The triisopropylsilyl protecting group was efficiently removed under mild conditions with 1.5 equiv. of AgF in methanol, a protocol recently reported by Kim. A mixture of AgNO3/ KF gave lower yields. Other conditions using combinations of a transition metal, Cu(I), Co(II), Hg(II), and KF failed to react or produced decomposition. The AgF deprotection of TIPSacetylenes allowed preparation of aryl and heteroaryl terminal alkynes.
Keywords: Desylylation, silver fluoride, alkyne protecting group, TIPSacetylene.
Resumen
Se evaluaron diferentes métodos para remover el grupo protector en triisopropilarilacetilenos. Se logró remover el grupo protector bajo condiciones suaves usando el método de Kim: tratamiento del alquino protegido con 1.5 equiv. AgF en metanol. La mezcla AgNO3/KF funcionó dando menor rendimiento. Se estudiaron otras condiciones de desprotección en que se combinó un metal de transición Cu(I), Co(II), Hg(II) con KF pero ninguna de ellas funcionó. El tratamiento de un TIPSalquino con AgF permitió preparar alquinos aromáticos y heteroaromáticos terminales.
Palabras clave: Desililación, fluoruro de plata, grupo protector de alquino, TIPSacetileno.
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Acknowledgements
Financial support from CONACYT (Project 200661247 and 200784453) is gratefully acknowledged. IVE and LFRR thank CONACYT for graduate scholarships.
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