Resumen

LEON-NEGRETE, Ariana et al. Six-Membered Heterocyclic Boronate Esters. Synthesis and Structural Analysis. J. Mex. Chem. Soc [online]. 2022, vol.66, n.4, pp.421-432.  Epub 10-Abr-2023. ISSN 1870-249X.  https://doi.org/10.29356/jmcs.v66i4.1718.

En el presente trabajo se describen nueve ésteres de boro zwitteriónicos, derivados de ácidos cabonilfenilborónicos. Los compuestos fueron obtenidos mediante reacciones de condensación entre el ácido 3- o 4- formil/acetilfenilborónico con 2-amino-2-metil propanodiol (1a-1d) o serinol (1e-1h). El compuesto 2e se sintetizó a través del ácido 4-formilfenilborónico y serinol (2-amino-1,3-propanodiol) utilizando una mezcla de disolventes metanol/acetona, dando lugar a una reacción de condensación aldólica. Los compuestos fueron caracterizados por técnicas espectroscópicas como son FT-IR, espectrometría de masas y espectroscopia multinuclear de RMN 1H, 13C y 11B. El espectro RMN de 11B mostró señales anchas entre δ = 1.9 y 7.3 ppm para todos los compuestos, lo cual indica la presencia de átomos de boro tetracoordinados en solución. El análisis por difracción de rayos-X de monocristal mostró la formación de heterociclos de 6 miembros en conformación silla, con una marcada estereoselectividad en donde los grupos -OH y -NH3 + se encuentran en disposición syn. En la red cristalina, se observaron canales ocupados por moléculas de agua y soportados por enlaces de hidrógeno.

Palabras llave : Ácidos arilborónicos; especies switteriónicas; ésteres de boro; enlaces de hidrógeno; análisis cristalográfico.

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