Resumen

FADL, Fatima; ABDALLA, Sahar; ISHAQ, Abdurrahman  y  UMAR, Yunusa. DFT Study of the Molecular Structure, Conformational Preference, Spectroscopic and Vibrational Analysis of Cinnamic Acid and Cinnamaldehyde. J. Mex. Chem. Soc [online]. 2022, vol.66, n.4, pp.543-559.  Epub 10-Abr-2023. ISSN 1870-249X.  https://doi.org/10.29356/jmcs.v66i4.1757.

Se utilizó B3YLP con el conjunto de base 6-311++G (d, p) para investigar la preferencia conformacional, la estructura y las propiedades espectroscópicas de los isómeros conformacionales de ácido cinámico y cinamaldehído en fase gas y en solventes. En la fase gaseosa, se encontró que el isómero s-cis del ácido cinámico era más estable que el confórmero s-trans, mientras que para el cinamaldehído se encontró que el confórmero s-trans era el más estable. Los efectos de disolvente sobre la preferencia conformacional de estas moléculas se investigaron utilizando el modelo IEF-PCM. Tanto para el ácido cinámico como para el cinamaldehído, el disolvente no mostró ningún efecto significativo sobre la preferencia de estabilidad. Sin embargo, la estabilidad de ambos isómeros conformacionales de ácido cinámico y cinamaldehído aumenta a medida que aumenta la constante dieléctrica del disolvente, porque las energías de solvatación disminuyen a medida que aumenta la constante dieléctrica del disolvente. Los corrimientos químicos de RMN de 13C y 1H se calcularon en DMSO y cloroformo. Las cargas NBO y los espectros UV-visibles se han calculado en la fase gaseosa, cloroformo, metanol y agua.

Palabras llave : Ácido cinámico; cinamaldehído; preferencia conformacional; efecto del solvente; análisis vibracional.