Resumen

NOVILLO, Fernando et al. Tonantzitlolone A and other cytotoxic constituents of Sapium macrocarpum (Euphorbiaceae). J. Mex. Chem. Soc [online]. 2017, vol.61, n.1, pp.67-73. ISSN 1870-249X.

Sapium macrocarpum (familia Euphorbiaceae) es un árbol localizado en la parte central de México y en Sudamérica, el cual es usado en la medicina tradicional Maya para el tratamiento de diversas enfermedades de la piel. El extracto de diclorometano-metanol de las partes aéreas de esta especie mostró actividad inhibitoria de la proliferación de ciertas células cancerosas humanas. Lupeol (1), lupenona (2), sitostenona (3), β-sitosterol (4), estigmasterol (5), β-D-glucopiranósido de sitosterilo (6) y el diterpeno relativamente raro tonantzitlolona A (7) fueron caracterizados de este extracto. El análisis estructural de la tonantzitlolona A (7) permitió la reasignación de las señales de RMN 1H de H-12α y H-12β, y de H-13α y H-13β. La actividad citotóxica de los compuestos 1-3, 6 y 7 fue evaluada frente a las líneas celulares cancerosas selectas. Los compuestos 3, 6 y 7 mostraron actividad clara contra K562 (leucemia). Este es el primer reporte sobre los constituyentes químicos de S. macrocarpum, encontrando que esta especie constituye una fuente adicional de tonantzitlolona A. El compuesto 7 ha sido aislado de los géneros Stillingia, Sebastiania y Sapium, los cuales pertenecen a la subtribu Hippomaninae de la familia Euphorbiaceae.

Palabras llave : sitostenona; diterpenos; flexibilano; Euphorbiaceae; reasignaciones de RMN, citotoxicidad.

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