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Journal of the Mexican Chemical Society
versión impresa ISSN 1870-249X
J. Mex. Chem. Soc vol.51 no.4 Ciudad de México oct./dic. 2007
Article
Enantioselective Addition of Et2Zn to Benzaldehyde Activated by Benzamides Containing the (S)-α-Phenylethyl Group
Gabriela Huelgas,1,2 Leticia Quintero,2 Cecilia Anaya de Parrodi*1
1 Universidad de las Américas Puebla, Departamento de Ciencias Químico-Biológicas, Santa Catarina Mártir s/n, C.P. 72820, Cholula, Puebla, México. Telephone: +(52)222-229 2670, Fax: +(52)222-229 2419, e-mail: cecilia.anaya@udlap.mx
2 Benemérita Universidad Autónoma de Puebla, Facultad de Ciencias Químicas, Av. San Claudio y 14 Sur, C.P. 72570, Puebla, Puebla, México.
Recibido el 4 de octubre de 2007
Aceptado el 19 de diciembre de 2007
Abstract
Application of atropisomeric ligands, i.e. 2-aminobenzamides 1a-e and 2-sulfonamidobenzamides 2a-e, in the addition of Et2Zn to benzaldehyde afforded low to moderate enantioselectivities (up to 63% ee).
Keywords: atropisomers, benzamides, chiral ligands, diethylzinc, enantioselective addition.
Resumen
La aplicación de los ligantes atropoisoméricos, 2-aminoobenzamidas 1a-e y 2-sulfonamidobenzamidas 2a-e, en la adición de Et2Zn a benzaldehído condujo a enantioselectividades de bajas a moderadas (hasta 63% ee).
Palabras clave: atropoisómeros, benzamidas, ligantes quirales, dietilzinc, adición enantioselectiva.
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Acknowledgments
We thank CONACYT, Consejo Nacional de Ciencia y Tecnología (Project No. 55802 and GH scholarship No 144893) for financial support.
References
1. Mukaiyama, T.; Soai, K.; Sato, T.; Shimizu, H.; Suzuki, K. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 1455-1460. [ Links ]
2. Oguni, N.; Omi, T. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 2823-2824. [ Links ]
3. Noyori, R.; Kitamura, M. Angew. Chem., Int. Ed. 1991, 30, 49-69. [ Links ]
4. Soai, K.; Niwa, S. Chem. Rev. 1992, 92, 833-856. [ Links ]
5. Noyori, R. Asymmetric Catalysis in Organic Synthesis; Wiley: New York, 1994, 255-297. [ Links ]
6. Soai, K.; Shibata, T. Comprehensive Asymmetric Catalysis; Jacobsen E. N., Pfaltz, A.; Yamamoto, H., Eds.; Springer: Berlin, 1999, 911-922. [ Links ]
7. Pu, L.; Yu, H. B. Chem. Rev. 2001, 101, 757-824. [ Links ]
8. Sosa-Rivadeneyra, M.; Muñoz-Muñiz, O.; de Parrodi, C. A.; Quintero, L.; Juaristi, E. J. Org. Chem. 2003, 68, 2369-2375. [ Links ]
9. For recent reviews, see: (a) Brunel, J. M. Chem. Rev. 2005, 105, 857-898. [ Links ] (b) Berthod, M.; Mignani, G.; Woodward, G.; Lemaire, M. Chem. Rev. 2005, 105, 1801-1836. [ Links ] (c) Yoon, T. P.; Jacobsen, E. N. Science 2003, 299, 1691-1693. [ Links ]
10. Eliel, E.; Wilen, S. H. Stereochemistry of Organic Compounds, John Wiley and Sons: New York, 1994, 1142-1153. [ Links ]
11. Bolm, C.; Hildebrand, J. P.; Muñiz, K.; Hermanns, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3285-3308. [ Links ]
12. Li, X. L.; Hewley, J. B.; Mulrooney, C. A.; Yang, J. M.; Kozlowski, M. C. J. Org. Chem. 2003, 68, 5500-5511. [ Links ]
13. Walsh, P. J.; Lurain, A. E.; Balsells, J. Chem. Rev. 2003, 103, 3297-3344. [ Links ]
14. Curran. D. P.; Geib, S.; DeMello, N. Tetrahedron 1999, 55, 5681-5704. [ Links ]
15. Hughes, A. D.; Price, D. A.; Simpkins, N. S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 1295-1304. [ Links ]
16. Kitagawa, O.; Izawa, H.; Sato, K.; Dobashi, A.; Taguchi, T.; Shiro, M. J. Org. Chem. 1998, 63, 2634-2640. [ Links ]
17. (a) Bragg, R. A.; Clayden, J.; Morris, G. A.; Pink, J. H. Chem. Eur. J. 2002, 8, 1279-1289. [ Links ] (b) Clayden, J. Tetrahedron Symposia-in-Print 2004, 60, 4335-4558. [ Links ] (c) Betson, M. S.; Clayden, J.; Helliwell, M.; Johnson, P.; Lai, L. W.; Pink, J. H.; Stimson, C. C.; Vassilion, N.; Westlund, N.; Yasin, S. A.; Youssef, L. H. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 424-443. [ Links ] (d) Marelli, C.; Monti, C.; Galli, S.; Masciocchi, N.; Piarulli, U. Tetrahedron 2006, 62, 8943-8951. [ Links ]
18. Rios, R.; Jimeno, C.; Carrol, P. J.; Walsh, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10272-10273. [ Links ]
19. Chan, V.; Kim, J. G.; Jimeno, C.; Carrol, P. J.; Walsh, P. J. Org. Lett. 2004, 6, 2051-2053. [ Links ]
20. Juaristi, E.; Escalante, J.; León-Romo, J. L.; Reyes, A. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 715-740. [ Links ]
21. Juaristi, E.; León-Romo, J. L.; Reyes, A. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 2441-2495. [ Links ]
22. Huelgas, G.; Bernés, S.; Sánchez, M.; Quintero, L.; Juaristi, E.; de Parrodi, C. A.; Walsh, P. J. Tetrahedron, 2007, 63, 12655-12664. [ Links ]
23. Walsh, P. J.; Li, H. M.; de Parrodi, C. A. Chem. Rev. 2007, 107, 2503-2545. [ Links ]
24. de Parrodi, C. A.; Walsh, P. J. Synlett 2004, 2417-2420. [ Links ]