Resumo

RAMIREZ-GALICIA, Guillermo; RUBIO, Manuel F.  e  MARTINEZ, Roberto. Estudio teórico de la reactividad química de 1,2,7-trimetil-6-(4- R-fenil)-1,6-dihidropirrolo[2,3-e]indoles frente a electrófilos. Rev. Soc. Quím. Méx [online]. 2000, vol.44, n.1, pp.37-41. ISSN 0583-7693.

Se efectuaron cálculos AM1 con el fin de determinar la reactividad de una serie de dihidropirroloindoles en condiciones de sustitución electrofílica aromática. Se proponen dos modelos matemáticos para determinar la reactividad nucleofílica de acuerdo a las características de los orbitales moleculares ocupados (HOMO y HOMO-1) calculados. Utilizando estos modelos se cuantificó la probabilidad de sustitución electrofílica aromática en medio neutro y en medio ácido. Se propone que en condiciones de nitración, la sustitución electrofílica aromática se llevará a cabo principalmente en la posición 8 de las moléculas en estudio.

Palavras-chave : Método semiempírico AM1; orbitales moleculares ocupados; sustitución electrofílica aromática; reactividad nucleofílica; nitración.