Resumo

MANJARREZ, Norberto et al. Síntesis de 3-amino-1,2-oxazoles y 3-amino-4,5-dihidro-1,2-oxazoles a partir de nitrilos α,β-insaturados y cetooximas. Rev. Soc. Quím. Méx [online]. 2000, vol.44, n.3, pp.188-193. ISSN 0583-7693.

Se estudió la preparación general de 3-amino-1,2-oxazoles partiendo de nitrilos α,β-insaturados y cetooximas. Se aislaron y caracterizaron las oximas O-alquiladas resultantes de la reacción de adición y se estudió su conversión a los 3-amino-4,5-dihidro-1,2-oxazoles correspondientes con rendimientos globales del 45 al 78%. La deshidrogenación a los 3-amino-1,2-oxazoles presentó las siguientes limitaciones: el anillo debe contener un radical arilo o alquilo en la posición 5 y es necesaria la protección del grupo amino en 3; se obtuvieron rendimientos del 79 al 87% con γ-MnO₂ .

Palavras-chave : síntesis; 3-amino-1; 2-oxazoles; aromatización; 3-amino-4; 5-dihidro-1; 2-oxazoles.