Resumo

ESCALANTE, Jaime; HERNANDEZ, Ana Lilia  e  JUARISTI, Eusebio. Highly Diastereoselective Addition of a Racemic β-Alanine Enolate Derivative to Electrophiles. Rev. Soc. Quím. Méx [online]. 2001, vol.45, n.4, pp.177-182. ISSN 0583-7693.

β-Alanina, un aminoácido accesible, fue transformado al derivado 2-fenilperhidropirimidín-4-ona (1), que puede ser alquilado con alta diastereoselectividad mediante el enolato correspondiente. La alta estereoselectividad observada para la reacción de (1)-Li con electrófilos parece ser debida al impedimento generado por la disposición axial del grupo fenilo en C(2), el cual dirige la adición por la parte opuesta a este grupo. Estos resultados facilitan el camino a la síntesis enantioselectiva de β-aminoácidos substituidos en α.

Palavras-chave : β-aminoácidos; alquilación diastereoselectiva; per-hidropirimidinona.

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