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Journal of the Mexican Chemical Society
versão impressa ISSN 1870-249X
Resumo
ALVARADO, Cuauhtémoc; GUZMAN, Ángel; DIAZ, Eduardo e PATINO, Rocío. Synthesis of Tramadol and Analogous. J. Mex. Chem. Soc [online]. 2005, vol.49, n.4, pp.324-327. ISSN 1870-249X.
El tramadol es un fármaco con propiedades analgésicas. Este compuesto y cinco de sus análogos fueron sintetizados: N-desmetil (m2), O-desmetil (M1), O-etil-O-desmetil, O-bencil-O-desmetil y N-bencil-N-desmetil. Los compuestos fueron preparados como sus clorhidratos, en forma de mezcla racémica. La síntesis comenzó con la preparación de 2-(N-bencil, N-metil)aminometil ciclohexanona y 2-dimetilaminometil ciclohexanona mediante la reacción de Mannich de la ciclohexanona, paraformaldehido y el clorhidrato de la amina correspondiente. Las aminocetonas así obtenidas, fueron acopladas con los derivados organolitiados provenientes de la reacción de n-butillitio con los 3-bromoalcoxibencenos correspondientes.
Palavras-chave : Tramadol; antiinflamatorios; analgésicos; no esteroides; opioides.