Resumo

BARRERO, Alejandro F. et al. Regio- and Enantioselective Functionalization of Acyclic Polyprenoidst. J. Mex. Chem. Soc [online]. 2006, vol.50, n.4, pp.149-156. ISSN 1870-249X.

En este trabajo presentamos los resultados obtenidos en la funcionalización posicional selectiva del doble enlace situado en el extremo terminal de la cadena en poliprenoides acíclicos. Los estudios para introducir un grupo hidroxilo o funciones oxigenadas relacionadas han sido realizados empleando SeO₂ o un procedimiento catalítico en Pd(II). Esta funcionalización es frecuentemente encontrada en diferentes terpenos acíclicos naturales o sintéticos, y permite llevar a cabo epoxidaciones regio- y estereoselectivas. Por otro lado, se ha optimizado el protocolo de dihidroxilación asimétrica aplicado sobre diferentes poliprenoides con el propósito de generalizar esta metodología como paso clave en la síntesis enantioselectiva de epóxidos.

Palavras-chave : poliprenos acíclicos; funcionalización alílica; dióxido de selenio; paladio; dihidroxilación asimétrica; terpenos.