Resumo

MANCILLA PERCINO, Teresa  e  NIETO-ALVAREZ, David Aarón. Preparation and Characterization of Rosmarinecine Derivatives. J. Mex. Chem. Soc [online]. 2006, vol.50, n.4, pp.160-163. ISSN 1870-249X.

Este trabajo describe la síntesis de 8-tert-butildirnetilsililo-xi- (3), 2,8-bis(tert-butildmietilsililoxi)- (4) 2-mesiloxi-8-tert-butildi-metilsililoxi- (5) y 2-tosiloxirosmarinecina (6) a partir de la protección selectiva de los diferentes grupos hidroxilo de la rosmarinecina 2, la cual se obtiene por hidrólisis de la rosmarinina 1. La rosmarinina 1 que se encuentra naturalmente se aisló en buen rendimiento (0.66%) de Senecio callosus. La quimioselectividad de la sililación de los grupos hidroxilo en la posiciones C-2 y C-8 de 2 fue controlada por el tiempo de reacción, el cual mostró mayor reactividad del grupo hidroxilo primario que el secundario, así como la estereoquímica del grupo en la posición 1, el cual se encuentra trans y cis a los grupos hidroxilos en las posiciones 2 y 7, respectivamente, donde el efecto estérico del grupo hidroxilo en la posición 7 es evidenciado y posible efecto del disolvente. Los compuestos fueron caracterizados por espectroscopia de RMN de ¹H, ¹³C, ¹H-¹H COSY, HETCOR, infrarrojo y espectrometría de masas.

Palavras-chave : Derivados de rosmarinecina; Hidroxipirrolizidina; Pirrolizidina; Alcaloides; Espectroscopía.