Resumo

ROJAS-CABRERA, Haydée et al. Efficient and Practical Synthesis of syn- and anti-β,Υ-Dihydroxyphosphonates Derived from (S)-Mandelic Acid. J. Mex. Chem. Soc [online]. 2007, vol.51, n.4, pp.237-244. ISSN 1870-249X.

Se describe una nueva síntesis eficiente y práctica de syn- y anti-β,Υ-dihidroxifosfonatos 1 y 2 mediante la reducción diastereoselectiva de β-cetofosfonatos fácilmente preparados a partir de ácido (S)-mandélico. Esta metodología representa un ejemplo de inducción "diastereoselectiva 1,2" y se propone un modelo mecanístico para explicar la alta diastereoselectividad. La configuración absoluta del nuevo centro estereogénico se llevó a cabo mediante el análisis de los espectros de RMN de ¹H de sus correspondientes acetales cíclicos.

Palavras-chave : Inducción diastereoselectiva-1,2; reducción diastereoselectiva; β,Υ-dihidroxifosfonatos; β-cetofosfonatos; ácido (S)-mandélico.

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