Resumo

ORTIZ, Aurelio; ARELLANO, Omar; SANSINENEA, Estibaliz  e  BERNES, Sylvain. Stereoselective Crystallization as a Key Step for the Synthesis of New Epimers of Captopril Derivatives. J. Mex. Chem. Soc [online]. 2007, vol.51, n.4, pp.245-248. ISSN 1870-249X.

El presente trabajo describe la síntesis de dos nuevos diastereómeros derivados del captopril. Estos epímeros fueron obtenidos a través de la adición conjugada del ácido tioacético y α-toluenotiol a un sistema α, β-insaturado. Las relaciones diastereoméricas para esta reacción fueron bajas a 0 ^oC y moderadas a -50 ^oC. Sin embargo, la importancia de esta síntesis radica en que, en un caso, ambos epímeros pueden ser separados en rendimientos químicos aceptables. La separación de los epímeros fue posible debido a la alta cristalinidad que presentó un epímero en comparación del otro. La configuración absoluta del epímero cristalino fue establecida por difracción de Rayos-X.

Palavras-chave : Captopril; Inhibidor ACE; antihipertensivo; adición conjugada de tioles.