Resumo

GARCIA-SOSA, Irma  e  RAMIREZ, Flor de María. Synthesis, Solid and Solution Studies of Paraquat Dichloride Calixarene Complexes. Molecular Modelling. J. Mex. Chem. Soc [online]. 2010, vol.54, n.3, pp.143-152. ISSN 1870-249X.

Se investigó la interacción del herbicida dicloruro de paraquat (PQ, substrato) con el p-ter-butilocalix[6,S]areno (L, receptor) en el estado sólido y solución. Se aislaron los complejos calixarénicos de paraquat y se caracterizaron por espectroscopias de UV-visible, IR, RMN de hidrógeno, masas-ESI, Luminiscencia, IR y análisis elemental. La estequiometría de los complejos 1 y 2 fue 1:1 (1PQ:1calixarene) y el decaimiento de luminiscencia en ambos casos fue bi-exponencial con tiempos de vidas dependientes del tamaño y la conformación del calixareno. El modelado molecular sugirió que ambos calixarenos interaccionan con el herbicida mediante interacción del tipo catión-π. PQ se incluye en la cavidad del p-ter-butilocalix[8]areno, situación que se favorece por su conformación "pinched" en un solvente polar mientras que en el p-ter-butilocalix[6]areno se incluye parcialmente debido a su conformación de cono "in-out". Los resultados teóricos, en particular, procedimientos MOPAC, concordaron con los experimentales.

Palavras-chave : Calixarenos padres; Plaguicidas; Fosforescencia; Cálculos de Mecánica Molecular Aumentado; CONFLEX.