Resumo

MARTINEZ-MORA, Eder I. et al. Divergent and Selective Functionalization of 2-Formylpyrrole and its Application in the Total Synthesis of the Aglycone Alkaloid Pyrrolemarumine. J. Mex. Chem. Soc [online]. 2016, vol.60, n.1, pp.23-33. ISSN 1870-249X.

Se prepararon eficientemente diversos pirroles 1, 2- y 1, 2, 5-subtituidos a través de la funcionalización regioselectiva del 2-formilpirrol (5a). Esta metodología se aplicó en el desarrollo de la primera síntesis total de la pirrolemarumina (4b), que es la aglicona del alcaloide pirrólico natural correspondiente 4"-O-α-L-ramnopiranósido, la cual se realizó partiendo de 5a a través de un proceso en siete etapas y en un rendimiento global de 28%.

Palavras-chave : 2-formilpirrol; formilación de Vilsmeier-Haack; alcaloides pirrólicos; pirrolemarumina.