Resumo

CHIGUILS-PEREZ, Yureli et al. Synthesis of N-benzoyl Amino Esters and N-benzoyl Amino Acids and their Antifungal Activity. J. Mex. Chem. Soc [online]. 2022, vol.66, n.1, pp.95-107.  Epub 05-Dez-2022. ISSN 1870-249X.  https://doi.org/10.29356/jmcs.v66i1.1584.

Una serie de derivados N-benzoilamino ésteres y N-benzoilaminoácidos, sintetizados a partir de aminoácidos disponibles comercialmente (Val, Ile, Leu, Ala, Phe, Trp), se evaluaron como agentes antifúngicos frente a dos hongos filamentosos, A. fumigatus y F. temperatum. De acuerdo con los ensayos in vitro, cinco compuestos (5-7, 10, 13) exhibieron una actividad relevante contra F. temperatum y dos derivados (5 y 7) mostraron una actividad notable contra ambas cepas. Algunas relaciones de estructura actividad permitieron observar el efecto de la cadena lateral del aminoácido, y de los sustituyentes del grupo benzoílo, en la actividad biológica. Se realizaron cálculos de acoplamiento molecular con el propósito de predecir afinidades de enlace entre los compuestos sintetizados y la enzima quitinasa, considerada un blanco molecular potencial. Se analizaron las interacciones que involucran anillos aromáticos, la influencia de los sustituyentes metilo, así como la configuración del C(.

Palavras-chave : N-benzoilamino ésteres; N-benzoilaminoácidos; actividad antifúngica; A. fumigatus; F. temperatum.