Article

 

Eco-friendly Conditions for the Production of 1,3-Dithianes Using Microwave Irradiation

 

Lidia Ballesteros,¹ Olivia Noguez,¹ Gabriel Arroyo,¹ Benjamín Velasco,¹ Francisco Delgado,² and René Miranda*¹

 

¹ Departamento de Ciencias Químicas, Facultad de Estudios Superiores Cuautitlán, Universidad Nacional Autónoma de México. Av. Primero de Mayo s/n, Cuautitlán Izcalli C.P. 54740, Estado de México, México. Tel/fax 00 52 5 6232056, e-mail mirruv@yahoo.com.mx

² Departamento de Química Orgánica, Escuela Nacional de Ciencias Biológicas, Instituto Politécnico Nacional, Prolongación Carpio y Plan de Ayala, Casco de Santo Tomás, México D.F., C.P. 04510, México.

 

Recibido el 31 de mayo del 2005.
Aceptado el 30 de septiembre del 2006.

 

Abstract

The reaction of a number of aldehydes and ketones with 1,3-propanedithiol has been carried out in the absence of solvent, using microwave irradiation as the heat source. Under these conditions the corresponding 1,3-dithianes were obtained in short reaction times (5 min). In addition, a bentonitic clay was evaluated as promoter of this reaction.

Key words: Green chemistry; 1,3-dithianes; bentonitic clay; microwave irradiation.

 

Resumen

La reacción entre varios aldehídos y cetonas con 1,3-propanditiol se llevó a cabo en la ausencia de disolvente, utilizando irradiación de microondas como fuente de calor. Bajo estas condiciones, se obtuvieron los correspondientes 1,3-ditianos, en tiempos cortos de reacción (5 min). Complementariamente, se evaluó la capacidad de una arcilla bentonitíca como promotora de esta reacción.

Palabras clave: Química verde; 1,3-ditianos; arcilla bentonítica; radiación de microondas.

 

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Acknowledgements

The authors thank DGAPA-UNAM for financial support, (grant number IN-208202).

 

References

1. Anastas, P. T.; Williamson, T. C., in: Green Chemistry, Frontiers in Benign Chemical Syntheses and Processes., Ed., Oxford University Press, California, 1998.         [ Links ]

2. Wender, P. A.; Handy, S. L.; Wright, D. L. Chem. Ind. London, 1997, 765-769.         [ Links ]

3. Luh, T. Y. Acc. Chem. Res. 1991, 24, 257-263.         [ Links ]

4. Van Niel, M. B.; Prodger, J. C. Tetrahedron 1989, 45, 7643-7677.         [ Links ]

5. Gröbel, B. T.; Seebach, D. Synthesis 1977, 357-402.         [ Links ]

6. Seebach, D. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1979, 18, 239-258.         [ Links ]

7. Juaristi, E.; Tapia, J.; Méndez, R. Tetrahedron. 1986, 42, 1253-1264.         [ Links ]

8. Juaristi, E.; Cuevas, G., in: The Anomeric Effect., Ed., CRC Press, Inc. Boca Raton, FL, 1995.         [ Links ]

9. Corey, E.; Seebach, D. Org. Synth. 1975, 40, 231-237.         [ Links ]

10. Olah, G. A.; Welch, J. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 5396-5402.         [ Links ]

11. Autenrieth, W.; Wolff, K. Ber. 1899, 32, 1375-1388.         [ Links ]

12. Seebach, D. Synthesis 1969, 17-36.         [ Links ]

13. Seebach, D.; Corey, E. J. J. Org. Chem. 1975, 40, 231-237.         [ Links ]

14. Apsimon, J.; Holmes, A. Heterocycles 1977, 6, 731-803.         [ Links ]

15. Coffen, D. L.; Bank, K. C.; Garret, P. E. J. Org. Chem. Soc. 1969, 34, 605-608.         [ Links ]

16. Eliel, E. L.; Rao, V. S.; Riddell, F. G. J. Amer. Chem. Soc. 1976, 98, 3583-3590.         [ Links ]

17. O'Neill, P.; Hegarty, A. F. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 52, 2114.         [ Links ]

18. Page, P. C. B.; Klair, S. S.; Brown, M. P.; Smith, C. S.; Maginn, S. J.; Mulley, S. T. Tetrahedron 1992, 48, 5933-5946.         [ Links ]

19. Labiad, B.; Villemin, D. Synth. Commun. 1989, 19, 31.         [ Links ]

20. Miranda, R.; Osnaya, R.; Garduño, R.; Delgado, F.; Álvarez, C.; Salmon, M. Synth. Commun. 2001, 31, 1587-1597.         [ Links ]

21. Miranda, R.; Arroyo, G.A.; Penieres, G.; Delgado, F.; Cabrera, A.; Álvarez, C.; Salmón, M. Research Trends, Trends in Heterocyclic Chem. 2003, 9, 195-235.         [ Links ]

22. Pério, B.; Dozias, M. J.; Jacquault, P.; Hamelin, J. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7867-7870.         [ Links ]

23. Pério, B.; Dozias, M. J.; Hamelin, J. Org. Process R&D. 1998, 2, 428-430.         [ Links ]

24. Pério, B.; Hamelin, J. Green Chem. 2000, 2, 252-255.         [ Links ]

25. Evans, W.C.; Ridgion, J. M.; Simonsen, J. L., J. Chem. Soc. 1934, 137.         [ Links ]

26. A full physical and spectroscopical characterization of TAFF was recently performed: Miranda, R.; Ríos, H.; Delgado, F.; Cogordan, J.A.; Castro, M.; Salmón, M. J. Applied. Cat. 2003, 244, 217-233.         [ Links ]