Article

 

Reaction of 2-Amino-5,10,15,20-Tetraphenylporphyrinatonickel(II) with α,ß-Unsaturated Acyl Chlorides: Synthesis of 2-pyridone-fused Porphyrin Derivatives

 

Cristina M. A. Alonso, Maria G. P. M. S. Neves, Augusto C. Tomé, Artur M. S. Silva, José A. S. Cavaleiro*

 

Department of Chemistry, University of Aveiro, 3810-193 Aveiro, Portugal Tel.: +351 234 370 717; fax: +351 370 084; e-mail: jcavaleiro@dq.ua.pt

 

Recibido el 24 de enero del 2006.
Aceptado el 9 de marzo del 2006.

 

Abstract

The reactivity of 2-amino-5,10,15,20-tetraphenylporphyrinatonickel(II) with acryloyl and cinnamoyl chlorides was studied. The reaction with acryloyl chloride afforded the dihydro-2-pyridone fused porphyrin 3a resulting from an aza-annulation reaction. The oxidation of 3a afforded the corresponding 2-pyridone derivative. N-Acylation reaction is an important competing transformation, giving rise to amide derivatives. The structures of the novel compounds were established by NMR and mass spectrometry studies.

Keywords: Porphyrins, aza-annulation reactions, 2-pyridones, acyl chlorides.

 

Resumen

En el presente trabajo se estudió la reactividad de 2-amino-5,10,15,20-tetrafenilporfirinatoníquel(II) con los cloruros de acriloílo y cinamoílo. De la reacción de aza-anulación con cloruro de acriloílo resultó la porfirina 3a que posee un anillo de dihidro-2-piridona fundido. La oxidación de 3a permitió la obtención del derivado de 2-piridona correspondiente. La reacción de N-acilación es una importante transformación competitiva, que origina los derivados de amida. La estructura de los nuevos compuestos fue establecida por estudios de RMN y por Espectrometría de Masa.

Palabras-clave: Porfirinas, reacciones de aza-anulación, 2-piridonas, cloruros de acilo.

 

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Acknowledgments

Thanks are due to Fundaçâo para a Ciência e a Tecnologia (FCT, Portugal) and FEDER for funding the Organic Chemistry Research Unit and Project POCTI/QUI/32851/99. C. M. A. Alonso also thanks FCT for a postdoctoral grant.

 

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