Article

 

Conformational and Configurational Analysis of (2R,3S,5R)-2,5-Dimethyltetrahydropyran-3-Carboxylic Acid

 

Rosa E. del Río,¹* Rosa Santillán,² Jesús Sandoval-Ramírez,³* Socorro Meza-Reyes,³ Sara Montiel-Smith,³ Omar Viñas-Bravo,³ Norberto Farfán⁴

 

¹ Instituto de Investigaciones Químico Biológicas. Universidad Michoacana de San Nicolás de Hidalgo. Ciudad Universitaria. 58030 Morelia, Michoacán, México. ndelrio@zeus.umich.mx

² Departamento de Química, Centro de Investigación y Estudios Avanzados del Instituto Politécnico Nacional, Apartado Postal 14-740, 07000 México, D. F., México.

³ Facultad de Ciencias Químicas, Benemérita Universidad Autónoma de Puebla. Ciudad Universitaria, San Manuel, 72570 Puebla, Pue., México Tel(52-222)229-5500 Ext. 7382; Fax +229-558. jsandova@siu.buap.mx

⁴ Departamento de Química Orgánica, Facultad de Química, Universidad Nacional Autónoma de México, Circuito Escolar, Ciudad Universitaria, México 04510, D.F.

 

Recibido el 26 de marzo del 2006.
Aceptado el 31 de mayo del 2006.

 

Abstract

The present work describes the conformational and configurational analysis of 2,5-dimethyltetrahydropyran-3-carboxylic acid using the ALTONA software developed by the group of Joseph-Nathan. The pyrancarboxylic acid was prepared from 23-ethylidene-diosgenin acetate by a sequence of reactions that involve acid catalyzed cleavage of the side chain of the sapogenin.

Keywords: NMR, sapogenins, ALTONA software, conformational analysis, configurational analysis.

 

Resumen

El presente trabajo describe el análisis conformacional y configuracional del ácido 2,5 dimetiltetrahidropirano-3-carboxílico empleando el programa ALTONA desarrollado por el grupo de Joseph-Nathan. El ácido piranocarboxílico fue preparado a partir del acetato de 23-etilidendiosgenina, mediante una serie de reacciones que involucran el rompimiento de la cadena lateral de la sapogenina en medio ácido.

Palabras clave: RMN, sapogeninas, programa ALTONA, análisis conformacional, análisis configuracional.

 

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Acknowledgements

The authors thank CONACYT (México) for financial support (Grant 47632) and scholarships to R.E.R. and O.V.B., the referees and Prof. Cerda-García-Rojas for valuable comments to the manuscript.

 

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